Heartless

Kanye West, "Heartless" şarkısının kaba bir versiyonunu ilk kez 2008 Demokratik Ulusal Kongresi'nde çaldı, ardından Ekim ayında blogunda düzenlenmemiş bir klip yayınladı. Şarkı, annesinin ölümü ve nişanlısı Alexis Phifer'dan ayrılmasının ardından yas üzerine inşa edilen 808s & Heartbreak albümünün ikinci single'ı oldu. West parçayı aslen Jay-Z'nin The Blueprint 3 albümü için yazmıştı ancak melodinin oturduğu bir stüdyo seansından sonra kendine sakladı.

Yoğun synthesizer'lar ve Auto-Tune üzerine inşa edilen "Heartless", West'in önceki sample ağırlıklı tarzını sıyıran bir pop ballad'ı. Minimalist prodüksiyon, uyuşukluk ve ihanetle ilgili sözleri ön plana çıkarıyor. Eleştirmenler onu kasvetli ve güzel olarak nitelendirdi, Rolling Stone ise West'in en iyilerinden biri olarak adlandırdı. Billboard Hot 100 listesinde iki numaraya kadar yükseldi, zirvede T.I.'ın "Whatever You Like" şarkısı tarafından tutuldu. Şarkı sadece ABD'de yedi milyondan fazla sattı ve 7x Platin sertifikası aldı.

Hype Williams tarafından yönetilen müzik videosu, Ralph Bakshi'nin 1981 yapımı American Pop filmine bir saygı duruşu olarak rotoskop animasyonu kullanıyor. West'in tek renkli bir şehirde bir çizgi film karakteriyle dolaştığını, anılar tarafından rahatsız edildiğini gösteriyor. Kid Cudi ve Mr. Hudson cameo görünümler yapıyor. Video, 2009 BET Ödülleri'nde Yılın Videosu dalında aday gösterildi ve 2025 başı itibarıyla YouTube'da 200 milyondan fazla izlenmeye ulaştı.[düzenle]